Miejsce, w którym leży dzisiejsze miasto Winchester, stolica hrabstwa Hampshire, było zamieszkałe już w czasach prehistorycznych. W czasach rzymskich było znane jako Venta Belgarum. Winchester leży nad rzeką Itchen , na południowy zachód od Londynu. Do przełomu XII i XIII wieku Winchester był stolicą Anglii. Obecny kształt miasta pochodzi powstał w wyniku jego przebudowy pod koniec XI wieku, przeprowadzonej za panowania króla Alfreda Wielkiego.
Najważniejszym zabytkiem Winchester jest katedra (Cathedral Church of the Holy Trinity, and of St Peter and St Paul and of St Swithun), pierwotnie katolicka, obecnie anglikańska, jedna z największych w Europie, wzniesiona w latach 1079-1093, ukończona w XIV wieku. Katedra wznosi się w miejscu, w którym stała pierwsza katedra anglosaska (znana jako Old Minster), zbudowana w VII wieku oraz inne, dobudowywane w ciągu następnych stuleci elementy rozrastającego się kompleksu sakralnego. Świątynia jest jedną z największych gotyckich katedr w Anglii i w Europie; była miejscem pochówku biskupów diecezji Winchester, władców anglosaskich i królów Anglii. Przez stulecia była ważnym celem pielgrzymek. Oprócz samej świątyni dostępna dla turystów jest też część stojących w pobliżu budynków dawnego klasztoru.
Markerem oznaczone są ruiny dawnego pałacu biskupiego (znanego też jako Wolvesey Castle) z poczatków XII wieku, markerem - neogotycki ratusz (Guidhall) z 1871 roku, markerem - historyczne muzeum miejskie (Winchester City Museum), markerem - słynna, licząca ponad 600 lat szkoła publiczna dla chłopców z internatem (możliwość zwiedzania z przewodnikiem), wreszcie markerem - pomnik króla Alfreda Wielkiego stojący w pobliżu wschodniego końca ulicy znanej jako The Broadway, wzniesiony w 1899 roku, w 1000 lat po śmierci władcy.