Z czasów starożytnych zachowały się w Positano pozostałości willi rzymskiej (odkryte niedaleko dzisiejszego głównego kościoła miasta, Santa Maria Assunta), co świadczy o tym, że choć okolice dzisiejszego Positano nie były zapewne zamieszkałe, to jednak mogły być traktowane jako region wypoczynkowy, dostępny najprawdopodobniej od strony morza. W Średniowieczu istniała tu już miejscowość z portem, należąca przez pewien czas do Republiki Amalfi (zob. Amalfi) i rozwijająca się pomyślnie zapewne aż do XVI czy XVII wieku. Później miejscowość podupadła, znaczna część ludności wyemigrowała, i aż do połowy XX wieku Positano funnkcjonowało jako mała i biedna wieś rybacka. Na początku lat 50. XX wieku zaczęli się na Wybrzeżu Amalfi pojawiać pierwsi turyści, a po opublikowaniu w maju 1953 roku przez Johna Steinbecka artykułu o Positano wychwalającego zalety miejscowości jako destynacji turystycznej nastąpił przełom: dziś turystyka jest główną gałęzią gospodarki Positano, w końcu XX wieku coraz chętniej odwiedzanego przez przedstawicieli europejskich i światowych elit intelektualnych i artystycznych i w konsekwencji przekształconego w jedną z najmodniejszych i najdroższych miejscowości wypoczynkowych w regionie.
Przez miasto przebiega nadzwyczaj malownicza droga SS163, prowadząca na zachód w stronę południowo-zachodniego krańca Półwyspu Sorrentyńskiego, a na wschód w stronę Praiano, Furore, Amalfi, i dalszych miejscowości Wybrzeża Amalfi, aż do Vietri sul Mare. W samym Positano, pomijając drogę SS163, która nosi tu nazwę Via Giuglielmo Marconi, poruszanie się samochodem jest bardzo trudne; można krętą drogą dojechać w pobliże portu i głównej plaży, ale większość ulic stanowią strome zamknięte dla ruchu kołowego wąskie uliczki lub schody.
Szczególną atrakcją, podobnie jak w innych miejscowościach Wybrzeża Amalfi, są sprzedawane w Positano w licznych sklepach i sklepikach lokalne wyroby alkoholowe, w szczególności Limoncello - wysokoprocentowy likier cytrynowy, do którego produkcji używana jest specjalna regionalna odmiana cytryn (sfusato amalfitano).